A moszkvai orvosi egyetemre ösztöndíjjal iratkozott be.

Már az egyetem alatt számos, álnéven írott szatirikus írását publikálták moszkvai lapok.

1884-ben megszerzett diplomájával csupán másfél évig praktizált orvosként, majd teljesen az írásnak szentelte magát. Két év alatt több mint száz novellát írt, és megjelent két novelláskötete, melyek nyomán elnyerte az országos ismertséget jelentő Puskin díjat.

Ekkor már jelentkeztek nála a TBC első tünetei.

Talán kevesen tudják, hogy a pályakezdő Csehov – egy Jókaival kötött fogadásból – elbeszélés-paródiát írt Jókai stílusában, Mihaszna győzelem címmel. A fogadás tárgya az volt, hogy bár nem tudott magyarul és soha nem járt magyar földön, képes megírni egy elbeszélést, amelyről az olvasók elhiszik, hogy Jókai művet olvasnak orosz nyelven. A szerkesztőségbe áradó levelek írói mindannyian Jókaira tippeltek – így Csehov megnyerte a fogadást.

1889 nyarán tuberkulózisban meghalt bátyja, Nyikolaj, akit az utolsó hónapokban maga is ápolt.

Tolsztojjal

A városi életet nehezen viselte, a természethez és az egyszerű emberekhez közel akart élni. 1892-ben Moszkvától kb. 100 km-re, Melihovo faluban birtokot vásárolt és szüleivel együtt odaköltözött. Bekapcsolódott a helyi egészségügyi- és iskolaügyi szervek munkájába, felújította az orvosi praxist, részt vállalt a kolerajárvány elleni védekezésben; a parasztok gyógyítását ingyen végezte. A gyógyítás, az önkéntes társadalmi feladatok ellátása mellett írói munkássága a tetőpontra ért – ekkor született legismertebb prózai műve, a 6-os számú kórterem, illetve a Sirály című drámája.

Két, azóta híressé vált idézet Csehovtól:

 „Ha egy színdarabban az első felvonásban egy puska lóg a falon, akkor az a harmadikban el kell, hogy süljön.”

 „Az orvostudomány a hites feleségem, az irodalom a kedvesem. Ha megunom az egyiket, az éjszakáimat a másikkal töltöm.”

1901-ben vette nőül Olga Knippert, a Moszkvai Művész Színház vezető színésznőjét, akivel a Sirály próbáján ismerkedett meg.

Feleségével

1904. januárjában, a Cseresznyéskert moszkvai bemutatóján ünnepelték 25 éves írói jubileumát. Rövidesen, Németországba utazott feleségével az egyre rosszabbodó betegsége miatt; 1904. július 15-én, a badenweileri tüdőszanatóriumban, 44 éves korában érte a halál az orosz drámaírót.

Moszkvában, a novogyevicsi kolostor temetőjében – ahol Gogol, Prokofjev, Bulgakov és Rimszkij-Korszakov is nyugszanak - található sírját a mai napig friss virággal árasztja el a hálás utókor.

Síremléke